Zondag 31 oktober 2021
Heracles Almelo werd in de bekerloting gekoppeld aan AZ uit Alkmaar. De club moet ook nog eens naar Alkmaar toe dus mag er gesproken worden van een zware loting. Gehoopt werd op een thuiswedstrijd tegen een van de negen amateurclubs die nog in de koker zaten maar het pakte anders uit.Wedstrijd doet herinneringen weer bovenkomen
Ook in 2012 was AZ de tegenstander in Alkmaar met een geblesseerde keeper Remco Pasveer waardoor Dennis Telgenkamp het doel moest verdedigen. Hij deed dat op een voortreffelijke wijze en ranselde alles uit zijn doel zelfs de onmogelijkste ballen. Al na 7 minuten was het Everton Ramos da Silva die Heracles op een 1-0 voorsprong zette. Daarna was het de beurt aan de thuisclub dat door Maher en Gudmonson een 2-1 voorsprong nam hetgeen ook de ruststand was. In de 65 minuut zetten Quame Kwansa de Heraclieden naast AZ en dat bleef het tot einde wedstrijd. Verlenging dus en in de 1e verlenging werd niet gescoord. Invaller Thomas Bruns kwam binnen de lijnen en hem gelukte het in de 110e minuut om Heracles weer op voorsprong te zetten. Dat hield de ploeg vast en voor de eerste keer in de geschiedenis bereikte Heracles de finale van het bekertoernooi waarin PSV de tegenstander werd. Helaas was PSV te sterk voor de Almeloërs en gingen met de beker aan de haal.
Al zo vroeg weer naar Alkmaar
Nu in deze tweede ronde is AZ opnieuw de tegenstander en de wedstrijden worden gepeeld op dinsdag 14, woensdag 15 of donderdag 16 december.