Zaterdag 29 september 2018
Zaterdagavond werd er geloot voor 2e ronde van de KNVB-beker. Voor Heracles kwam er een tegenstander uit waar we een spannende wedstrijd tegen kunnen verwachten. Vitesse is de tegenstander. De club met een aantal oud-Heraclesspelers zoals Bryan Linssen, Thomas Bruns, en Remko Pasveer. De wedstrijden van de 16 duels worden gespeeld op 30 en 31 oktober en 1 november.De loting van de andere Overijsselse clubs is als volgt:
Ajax- Go Ahead Eagles, De Graafschap - PEC Zwolle en FC Twente - Noordwijk.